復(fù)雜分子的精確合成，對(duì)生物醫(yī)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有重要意義。發(fā)展高選擇性合成策略，能夠提升化學(xué)反應(yīng)效率、簡(jiǎn)化復(fù)雜分子合成，是有機(jī)化學(xué)的研究前沿。
近日，中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所施世良團(tuán)隊(duì)，發(fā)展了NHC/鎳-催化醛和炔的動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)不對(duì)稱還原偶聯(lián)反應(yīng)。催化體系對(duì)反應(yīng)中的多種選擇性進(jìn)行高效控制，為具有連續(xù)手性中心烯丙醇衍生物的合成提供了新方法。
研究發(fā)現(xiàn)，手性NHC/鎳催化劑能夠同時(shí)控制反應(yīng)的化學(xué)、對(duì)映、非對(duì)映、區(qū)域以及順反選擇性，實(shí)現(xiàn)消旋醛到復(fù)雜烯丙醇產(chǎn)物的精準(zhǔn)轉(zhuǎn)化。該反應(yīng)具有良好的官能團(tuán)兼容性和廣闊的底物范圍，可適用于α-芳基、胺基、烷氧基甚至全烷基取代的醛類底物，以及多種對(duì)稱和非對(duì)稱炔烴底物。同時(shí)，該方法可應(yīng)用于布洛芬類藥物分子的快速改造以及生物活性分子鞘氨醇的形式合成。機(jī)理研究表明，底物消旋化速率對(duì)反應(yīng)立體選擇性具有重要影響。
上述成果擴(kuò)展了動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分化學(xué)的應(yīng)用范圍，并簡(jiǎn)化了復(fù)雜手性醇分子的合成。
研究工作得到國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃、國(guó)家自然科學(xué)基金、中國(guó)科學(xué)院戰(zhàn)略性先導(dǎo)科技專項(xiàng)等的支持。
動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)不對(duì)稱醛-炔還原偶聯(lián)反應(yīng)
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